Vers le milieu des années 1930, Robert Johnson est musicien professionnel depuis plusieurs années, il jouit d’une certaine célébrité dans la région et souhaite enregistrer des disques comme ses références Willie Brown, Son House et Charley Patton. Robert auditionne alors pour H. C. Speir à son magasin de musique. Speir détient un accord avec American Record Company mais pour diverses raisons il prend seulement son nom et son adresse et les transmet à Ernie Oertle d’American Record Company. Après une nouvelle audition, Oertle décide de l’enregistrer à San Antonio. La première session d’enregistrement de Robert est réalisée en novembre 1936 par Don Law. Il enregistre ainsi »Terraplane Blues » une de ses chansons les plus connues qui devient rapidement un succès pour le label Vocalion Records. Il est rappelé au Texas en juin, mais bien que Don Law apporte le meilleur matériel en sa possession, rien n’égale le succès de »Terraplane ». Bien que six des onze enregistrements de Johnson soient encore au catalogue de Vocalion en décembre 1938, il n’est rappelé ni le printemps, ni l’été suivant.
Il meurt en 1938 dans des circonstances mystérieuses. Après un concert dans un bar de Greenwood, il se sent mal et il est emmené chez un ami. Certains estiment qu’il a été empoisonné par un mari jaloux, d’autres qu’il a succombé à la syphilis, ou à une pneumonie (pour lequel il n’y avait aucun traitement à l’époque), voir même à l’action combinée des trois, les versions étant aussi vraisemblables les unes que les autres compte tenu de ce que l’on sait de la vie de ce bluesman légendaire ! Sonny Boy Williamson racontera que Robert Johnson aurait consommé une bouteille de whisky empoisonnée à la strychnine offerte par le tenancier d’un bar jaloux de le voir tourner autour de sa femme. Le bluesman agonisera trois jours avant de décéder. Néanmoins, cette version est contestée (tout comme de nombreux faits intervenus dans sa vie). Robert Johnson fut vraisemblablement le premier d’une longue série d’artistes maudits morts à l’âge de 27 ans. Quatre ans plus tard, un cyclone ravageait les lieux de sa mort.
Le jeu de guitare de Johnson, en plus d’être adroit et véloce, présentait une certaine originalité comme l’utilisation des cordes basses pour créer un rythme entraînant, comme par exemple sur la chanson »Sweet Home Chicago ». Il utilisait beaucoup les accords ouverts. Par ailleurs, sa voix était également étonnamment haute.
Les influences de Johnson sont principalement à chercher du côté de Son House mais aussi de Skip James ou Lonnie Johnson.
Johnson est fréquemment cité comme « the greatest blues singer of all time » (« le meilleur chanteur de blues de tous les temps ») ou même comme le musicien le plus important du XXe siècle, cependant beaucoup d’auditeurs restent déçus à la première écoute de ses morceaux. Cette réaction peut être due à une relative méconnaissance de l’émotion brute et de la forme épurée du Delta blues ou tout simplement à cause de la qualité de l’enregistrement médiocre comparée aux standards de production actuels.
Durant sa courte carrière, il aura laissé 29 titres enregistrés, 2 photos et 3 tombes ! Sa vie, sa musique et sa mort en ont fait une légende pour plusieurs générations de bluesmen et de rockeurs. Il laisse à la musique des morceaux tels que »Sweet home Chicago » (repris par les Blues Brothers), »Travelling Riverside Blues » (repris par Led Zeppelin), »Love in Vain » (repris par les Rolling Stones), »Walking Blues », »Malted Milk » (repris par Eric Clapton sur l’album Unplugged) ainsi que »Come on in my Kitchen » (repris par The Allman Brothers Band, Eric Clapton sur l’album Me and Mr Johnson et par Bob Brozman sur l’album A Truckload of Blues), »Crossroads » (repris par Cream et Lynyrd Skynyrd), »They’re Red Hot » (repris par les Red Hot Chili Peppers), »Stop Breakin’ Down Blues » (repris par White Stripes) etc…
Eric Clapton lui a aussi dédié un album complet Me and Mr Johnson (en référence à la chanson de Johnson Me And The Devil) où il reprend nombre de chansons de son maître.

Il est élu au panthéon du rock en 1986 en tant que pionnier (early influence).
Chansons
Robert Johnson a enregistré en tout et pour tout 29 chansons, lors de deux sessions qui se sont déroulées respectivement en novembre 1936 et juin 1937. Certaines ont été jouées deux fois, ce qui fait un total de 41 enregistrements.
* 23 novembre 1936, San Antonio
o Kind Hearted Woman Blues (deux versions)
o I Believe I’ll Dust My Broom
o Sweet Home Chicago
o Rambling on My Mind (deux versions)
o When You Got a Good Friend (deux versions)
o Come on in My Kitchen (deux versions)
o Terraplane Blues
o Phonograph Blues (deux versions)
* 26 novembre 1936, San Antonio
o 32-20 Blues
* 27 novembre 1936, San Antonio
o They’re Red Hot
o Dead Shrimp Blues
o Cross Road Blues (deux versions)
o Walkin’ Blues
o Last Fair Deal Gone Down
o Preachin’ Blues (Up Jumped The Devil)
o If I Had Possession Over Judgment Day
* 19 juin 1937, Dallas
o Stones in My Passway
o I’m a Steady Rollin’ Man
o From Four Till Late
* 20 juin 1937, Dallas
o Hellhound on My Trail
o Little Queen of Spades (deux versions)
o Malted Milk
o Drunken Hearted Man (deux versions)
o Me and the Devil Blues (deux versions)
o Stop Breakin’ Down Blues » (deux versions)
o Traveling Riverside Blues (deux versions)
o Honeymoon Blues
o Love in Vain (deux versions)
o Milk Cow’s Calf Blues (deux versions)
On prétend qu’il aurait écrit une 30e chanson, mais que le diable l’a gardé pour lui… Toutefois, ce morceau, Mister Downchild, qu’il n’a pas eu le temps d’enregistrer, a été repris par son acolyte Sonny Boy Williamson…